Reacciones de sustitución y adición para producir derivados halogenados y alcoholes

Reacciones de sustitución para la obtención de compuestos halogenados

Los alcanos presentan reacciones de halogenación por sustitución con el cloro y el bromo, pero necesitan una fuerte presencia de luz (hv) o calor para que se pueda llevar a cabo la reacción donde un átomo de cloro sustituye a uno de hidrógeno como se muestra en la imagen.

Reacciones de adición para la obtención de compuestos halogenados

Los alquenos y alquinos adicionan con relativa facilidad a halógenos como el cloro y el bromo a través del rompimiento de los dobles y triples enlaces respectivamente, la reacción se da de manera instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz, en este tipo de reacciones se combinan químicamente los reactivos para producir un solo producto como se muestra en los siguientes ejemplos.

Ejemplo de un alqueno

El doble enlace del propeno se rompe dejando un electrón desapareado en cada átomo de carbono, permitiendo la adición de un átomo de bromo en cada carbono donde se encontraba el doble enlace convirtiendo un alqueno en alcano dihalogenado.

Ejemplo de un alquino

El triple enlace del 1-butino se rompe dejando dos electrones desapareados en cada átomo de carbono, permitiendo la adición de dos átomos de bromo en cada carbono donde estaba el triple enlace obteniendo un alqueno, esta acción se repite porque están presentes dos moléculas de bromo obteniendo un  alcano tetrahalogenado.

El Br2 en CCl4 (solución color naranja) se utiliza como prueba química para identificar las insaturaciones de los alquenos y alquinos, estos reaccionan directamente con el bromo sin la necesidad de luz (hv) intensa a temperatura ambiente, produciendo una solución incolora lo cual indica la reacción del bromo con los hidrocarburos insaturados.Los alcanos pueden reaccionar también con el bromo, pero a diferencia de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos), estos necesitan una luz (hv) muy intensa para que se lleve a cabo la reacción y logre decolorar la solución naranja (Br2  en CCl4 ), por lo que en ausencia de luz no se lleva a cabo la reacción.

Actividad H5P

Responde correctamente el siguiente cuestionario: